La vieja sede de los morados tuvo que ver con grandes momentos del club, ahí disputaron su primer partido de primera división el 21 de agosto de 1949 ante el Club Sport La Libertad, choque que se resolvió con victoria morada 3-1, ahí ganaron sus primeros torneos: Relámpago en 1949, camiseta futbol 2024 la Copa Gran Bretaña en 1950 y de Primera División en 1952 además de haber efectuado grandes demostraciones en el ámbito internacional. En el Torneo de Verano JPS 2014, el Deportivo Saprissa se reforzó con la llegada de jugadores del ámbito nacional como Hanzell Arauz, Marvin Angulo, Heiner Mora, Daniel Colindres y así como de los jugadores extranjeros: el defensa panameño Adolfo Machado proveniente del Comunicaciones de Guatemala, el delantero boliviano Carlos Saucedo proveniente del Club San José de Bolivia y el portero mexicano Luis Michel jugador del Club Chivas de Guadalajara. Durante el año 2006 el Saprissa participó en una nueva edición de la Copa de Campeones de la Concacaf del mes de febrero al mes de abril, en la fase de cuartos de final enfrentó a Los Angeles Galaxy al cual eliminó con un global de 3-2, en la fase de semifinales el equipo morado enfrentó al Deportivo Toluca, abriendo la serie en México, el Toluca obtuvo la victoria sobre el Saprissa con marcador de 2-0, y en el partido de vuelta el Saprissa tenía la obligación de darle la vuelta a la serie, pero el cuadro morado no lo logró, terminando el partido de vuelta a favor de Saprissa 3-2, con el global con 4-3 a favor del Deportivo Toluca dejando así al campeón defensor fuera de la final de la Copa de Campeones de la Concacaf 2006. En el campeonato nacional el Saprissa ganó tanto el torneo Apertura como el torneo de Clausura de la temporada 2006-07 ante el Pérez Zeledón y la Liga Deportiva Alajuelense respectivamente haciendo que el cuadro morado ganara el bicampenato, lo que significó su estrella número 25 en el balompié nacional.
Un año después el equipo logra el título 36 de la historia al ganar el Clausura 2021, después de tener una primera fase del campeonato irregular donde clasificó en el cuarto puesto a la segunda fase y una inestabilidad en la dirección técnica (inició Walter Centeno, fue sustituido por Roy Myers y finalizó el campeonato Mauricio Wright). En el campeonato de Verano 2015 el equipo quedó eliminado en las semifinales y en el Torneo de Copa Banco Popular 2015 fue eliminado en la segunda fase. A nivel internacional el equipo obtuvo el subcampeonato de la Copa Interclubes UNCAF 2007 al perder la final ante el Motagua de Honduras; posteriormente en el año 2008 el Deportivo Saprissa participó nuevamente en una edición de la Copa de Campeones de la Concacaf del mes de marzo a abril, el cuadro morado se abrió paso a la final dejando en cuartos de final al Atlante de México con global de 4-2, así como en semifinales al Houston Dynamo de Estados Unidos con global de 3-0, disputando así otra vez en su historia una final de Copa de Campeones de la Concacaf ante el Pachuca de México, en la final el cuadro morado disputó un encuentro muy cerrado ante el club mexicano cayendo derrotado ante este por un global de 3-2 a favor del Pachuca, perdiendo así la posibilidad de ir nuevamente al Mundial de Clubes de la FIFA, siendo esto un duro golpe para los morados, agregado a esto el Saprissa como subcampeón del torneo no recibió la invitación a la Copa Sudamericana como generalmente lo recibía el subcampeón del torneo.
Durante esta época el Deportivo Saprissa logró siete campeonatos nacionales (fue pentacampeón desde el 2006 hasta el 2008), un subcampeonato nacional en 2003; un torneo de la Copa de Campeones de la Concacaf en 2005, dos subcampeonatos en las ediciones 2004 y 2008; un torneo de Copa Interclubes de la UNCAF en 2003, dos subcampeonatos en las ediciones 2004 y 2007 y por último un tercer lugar en la Copa Mundial de Clubes de la FIFA en 2005. Siendo esta una época dorada para el cuadro morado. En mayo de 2024, disputa la final de la segunda fase ante la Liga Deportiva Alajuelense en el primer juego, cae por la mínima 1-0, en la vuelta el Saprissa remonta el global y golea a los manudos 3-0, con goles de Ariel Rodríguez en la primera parte, Luis Paradela y Orlando Sinclair en el segundo tiempo, para así levantar el cetro número 40 en su historia y lograr el tetracampeonato. En mayo de 2023, alcanzan su cetro número 38 y el bicampeonato nacional, tras vencer en la final del Clausura 2023 a la Liga Deportiva Alajuelense, por 3 a 2 en el global, con marcadores de 0 a 1 en el juego de ida y 3 a 1 en el de vuelta.
Para el Clausura 2024, Saprissa vuelve a terminar de líder en la fase regular con un total de 48 puntos en 22 fechas, en las semifinales se enfrenta al conjunto de San Carlos, en la ida lo vence de visita 1-0 con gol de David Guzmán, en la vuelta golea al conjunto norteño por 4 a 0 en Tibás. Desde 1972 utiliza como sede el Estadio Ricardo Saprissa Aymá, conocido como «La Cueva», bautizado en honor al expresidente y cofundador del club, Ricardo Saprissa. En el año 2005 el Deportivo Saprissa afrontó una nueva edición de la Copa de Campeones de la Concacaf del mes marzo hasta el mes de mayo de 2005, en donde se enfrentó en cuartos de final al Kansas City Wizards imponiéndose sobre este con global de 2-1; posteriormente en el mes de abril jugó en semifinales contra el club de fútbol Monterrey, en el primer partido celebrado en el Estadio Ricardo Saprissa el cuadro morado empató con marcador de 2-2 con un gol agónico de Allan Alemán, ya en el partido de vuelta se disputó uno de los partidos más duros y difíciles que haya afrontado el Saprissa durante este torneo, dado que al inicio del partido expulsaron a Walter Centeno dejando al Saprissa con 10 jugadores, aunque esto pudo haber sido el fin para Saprissa en el torneo, el cuadro morado impuso sus condiciones y con un jugador menos empató un partido que se creía perdido para el cuadro morado, con gol de Rónald Gómez, esto hizo que el partido se fuese a un decisiva tanda de penales en donde el cuadro morado se triunfó con un marcador de 5-3, haciendo que Saprissa disputase una nueva final de Copa de Campeones de la Concacaf, siendo esta la segunda consecutiva, y en la final efectuada en el mes de mayo el cuadro morado se enfrentó al cuadro de Pumas de la UNAM.
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