A mediados de 1990 el club contrató al ex seleccionador argentino César Luis Menotti, con el objetivo de recuperar el título de campeón uruguayo, que Peñarol no ostentaba desde 1986. Pero no realizó una buena campaña y quedó tercero, a 8 puntos del sorpresivo campeón, camisetas manchester united Bella Vista. Además de esta histórica victoria, Nacional alcanzó otros grandes resultados: a Bella Vista (3-2 y 3-1), Defensor (6-0 y 4-1), Sud América (3-2 y 4-2), Liverpool (6-0 y 4-2), Rampla Juniors (6-1 y 4-1) y Racing Club (4-0 y 4-0), marcando 79 goles en toda la temporada. En el campeonato de 1958, Peñarol comenzó con derrota frente a Rampla Juniors por 1-2, pero se repuso en la fecha siguiente frente a Liverpool ganando 3-1. En el clásico ante Nacional, el partido quedó en empate sin goles. Ya sin Menotti, y luego de que el campeonato de 1992 fuese ganado por Nacional, Peñarol se armó para intentar recuperar el trofeo. Esta y la UEFA son las únicas confederaciones que han ganado la Copa Mundial de Fútbol en sus 22 ediciones (10 títulos del área por 12 de los europeos), y son las únicas confederaciones que han ganado la Copa Mundial de Clubes de la FIFA en sus 19 ediciones (4 títulos del área por 15 de los europeos).
Esta fue la última edición de la competición antes de ser sometida a una profunda reestructuración en su formato por el nuevo presidente Lennart Johansson, buscando una mayor proyección y pasando en adelante a ser denominada como Liga de Campeones de la UEFA. Pese a la polémica por la falta de implicación del presidente de la Federación Española de Fútbol, Ángel María Villar, se han habilitado sanciones para los insultos y para los clubes que amparen y acojan a grupo catalogados como violentos, y se ha creado la figura de los directores de partido, empleados de La Liga, que están presentes en todos los estadios controlando el cumplimiento de la normativa anti-violencia y otras normas de reglamento audiovisual. En ese entonces, el Torneo de Honor funcionaba como la primera rueda del Campeonato Uruguayo, (aunque esto no cambió el sistema del campeonato, el de todos contra todos, y no guardaba relación con el campeón uruguayo) la cual constaba de 9 fechas. Liga de 10 equipos desde la temporada 1928-29 (primera edición) hasta la temporada 1933-34 (inclusive), Liga de 12 equipos desde la temporada 1934-35 hasta la temporada 1940-41 (ambas inclusive, aunque entre 1936 y 1939 no hubo competiciones debido a la guerra civil), Liga de 14 equipos desde la temporada 1941-42 hasta 1949-50 (ambas inclusive), Liga de 16 equipos desde la temporada 1950-51 hasta la temporada 1970-71 (ambas inclusive), Liga de 18 equipos desde la temporada 1971-72 hasta la temporada 1986-87 (ambas inclusive), Liga de 20 equipos a partir de la temporada 1987-88 hasta la actualidad, con las excepciones de las Ligas 1995-96 y 1996-97 con 22 equipos.
En el campeonato de 1960 Peñarol volvió a coronarse campeón, aunque debió volver a disputarse otro desempate. Finalmente, Defensor Sporting vuelve a hacer historia al ser campeón uruguayo por tercera vez, las tres durante la era profesional, tras ganar el Campeonato Uruguayo de Primera División 1991, finalizando así el denominado «Quinquenio de los Chicos». Y cuando, más tarde, las victorias de la reacción hicieron sentir a los dirigentes de la Hermandad la necesidad de lanzarse directamente a la lucha revolucionaria, aquellas confusas masas que se agrupaban en torno a ellos los dejaron, naturalmente, en la estacada. En el campeonato de 1941 significó un logro histórico, ya que los tricolores se clasificaron campeones sin puntos perdidos: jugaron veinte partidos y ganaron los veinte partidos. En el campeonato de 1940, los tricolores quedaron 10 puntos arriba del segundo Rampla Juniors, habiéndole ganado el 8 de diciembre de dicho año a Peñarol por 5-1, en un partido que quedaría para el recuerdo debido a que Atilio Gárcia marcó 4 goles, siendo un récord absoluto en partidos clásicos, con la particularidad de que todos ellos los marcó de cabeza. En este caso, se dio la particularidad de que su inmediato perseguidor no fue Nacional sino Cerro, con quien igualó en 28 puntos.
Además este año se instaura el maillot verde para el mejor patrón. Sin embargo, dicha final no se pudo disputar hasta el año siguiente (1960), debido a que el calendario de la selección uruguaya alteraba la realización del torneo. Primera titularidad del futbolista merengue no se logró consolidar, tras el triunfo del Lille en Champions League. En 1961 Peñarol ganó diecisiete de dieciocho partidos y la derrota fue frente a Cerro en la primera ronda, ganando los dos partidos clásicos frente a Nacional (1-0 en la primera ronda y 3-2 en la segunda ronda) y totalizando 30 puntos, 3 más que Nacional. En el campeonato regular, Peñarol ganó 8 de los 9 partidos de la primera rueda, incluyendo el clásico disputado el 27 de septiembre frente a Nacional por 2-0. En la segunda rueda Peñarol tuvo algunos tropiezos, obtuvo 4 victorias, 2 empates y 3 derrotas. En el campeonato de 1976, Defensor Sporting (en aquel entonces llamado Club Atlético Defensor) salió campeón uruguayo por primera vez, siendo el primer equipo que no sea Nacional y Peñarol en salir campeón durante la era profesional.
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