Dicha norma se mantuvo vigente hasta la temporada 2007-08, en donde los equipos que se proclamaban campeones sin lograr completar el ciclo debían devolver el trofeo dos meses antes de la final del año siguiente, camiseta henry arsenal o2 entregándoseles a cambio una réplica a escala menor. Tras unos meses de haber logrado el gran objetivo del año, el 14 de diciembre de 1986 disputó la Copa Intercontinental en el Estadio Olímpico de Tokio (Japón) frente al Steaua Bucarest de Rumania y fue victoria por 1:0 con gol del uruguayo Alzamendi logrando así también ser por primera vez «campeón del mundo» y siendo el primer club argentino en ser campeón del torneo, Copa Libertadores e Intercontinental en la misma temporada. Al año siguiente vuelve a ser campeón logrando así el tercer tricampeonato de su historia. En agosto de 2024 puso fin a su etapa en el Arsenal F. C. después de ser traspasado al Fulham… Poco después, en junio de 2009, tras disputar su partido número 120 con la selección de Estonia, anunció su retirada para aceptar el cargo de entrenador de porteros del Arsenal FC.
La racha negativa de River, bajo la conducción de Renato Cesarini, alcanzó su cumbre en 1966. River perdió el partido final de la Copa Libertadores 1966 ante el C. A. Peñarol por 4:2. Este equipo anotó en los tiempos extra tras estar en desventaja por 2:0 en el primer tiempo. Es el equipo con más títulos de la liga belga, con 34, obteniendo el último en el año 2017. Además es, junto al RKV Malinas, el único equipo belga que ha conquistado títulos europeos: dos títulos de la Recopa de Europa (1976 y 1978), dos de la Supercopa de Europa (1976 y 1978) y una Copa de la UEFA (1983). Los colores tradicionales del club son el morado y el blanco. River no logró ningún campeonato en la década de 1960, inaugurando una de las peores épocas de la historia del club, con una sequía de títulos que duraría 18 años. En los últimos 20 años River, había obtenido 11 títulos de liga, sumaría 7 copas nacionales. En los 20 años siguientes apenas hubo cambios en el uniforme, solo se alternó entre las mangas blancas y las azules.
El año siguiente comienza revolucionado para el club con hechos como la venta de Alonso al C. A. Vélez Sarsfield por su pelea con Di Stéfano, el regreso de Kempes al Valencia C. F. y las transferencias de Ramón Ángel Díaz y Passarella crearon grandes huecos difíciles de compensar. Ambos goles fueron del «Beto» Alonso (el primero de cabeza y el segundo de tiro libre con un desvío en la mano alzada de Roberto Passucci). El 22 de octubre River ganó la primera final por 2:1, con goles de Alonso y Funes, siendo el primer equipo extranjero en salir victorioso del Estadio Pascual Guerrero en siete años. El 12 de octubre de 1959 Ángel Labruna, máximo goleador de los Superclásicos con 16 goles, jugó su último partido en el club, donde convirtió un total de 542 goles, 317 de ellos en partidos oficiales, a lo largo de 22 años. Fueron años de constantes subcampeonatos.
La década de 1970 inició con el subcampeonato del Metropolitano 1970. Al siguiente año, con 18 años de edad, hizo su debut en primera división Norberto Alonso, promovido por el director técnico brasileño Didí, mentor del jogo bonito. Los resultados en la liga regular empeoraron, y a pesar de que en 2008 los orensanos se proclamaron campeones de la Copa Federación, el equipo bajó a Tercera División en la última jornada. Luego de que la selección argentina fracase en la Copa Mundial de la FIFA Suecia 1958, la vieja escuela riverplatense entró en su época más oscura. Durante la Copa Mundial de la FIFA 1978, River aportó cinco futbolistas a la selección nacional: Alonso, Fillol, Luque, Ortiz y Passarella (capitán). Disputó cinco copas América, ganando cuatro en 1941, 1945, 1946 y 1947 y siendo subcampeón de Uruguay en 1942. La mayoría del plantel millonario participó en aquellas selecciones además de todos sus delanteros también jugaron en la representación nacional Norberto Yácono, Néstor Rossi, Bruno Rodolfi y José Ramos, entre otros. River recibió la Copa de Oro Eva Perón un título que se le otorgaba a los equipos que ganaran un tricampeonato (tres ligas consecutivas) o cinco torneos alternados.