Orlando, liderado por Howard junto con Nelson, Lewis y Turkoglu, comenzó la temporada 2007-08 de la NBA con un impresionante registro de 16-4 en sus primeros 20 juegos que incluyeron victorias sobre los Celtics y los Cavaliers. A pesar de todo, Howard continuó con su enorme progresión y fue seleccionado para disputar el All-Star Game, además de que el equipo consiguió la primera clasificación para playoffs desde 2003 ganando el 15 de abril de 2007 a Boston Celtics por 88-86. Con un récord de 40-42, fue la primera vez que los Magic accedían a la postemporada con un registro negativo. Tras comenzar la pretemporada, los problemas empezaron a surgir; el tobillo de Hill no fue curado del todo, por lo que tuvo que operarse y regresar a las canchas a mediados de diciembre. Tras comenzar la temporada 2006-07 con un balance de 13-4, los Magic empezaron a sufrir debido a las lesiones de Battie, Ariza, Dooling y Hill. La pretemporada se cerró con el fichaje del base Keyon Dooling como agente libre. De cara a la temporada 2007-08, los Magic contrataron al entrenador Stan Van Gundy, que había guiado a los Miami Heat a una final de conferencia en 2005; luego firmó con el alero Rashard Lewis, agente libre proveniente de Seattle.
Varios agentes discreparon de esta orden, pues creían que el grafiti podría ser una pista en la investigación de los crímenes. En la postemporada, consiguieron ser la sorpresa de la primera ronda, eliminando a los San Antonio Spurs de Tim Duncan, que ostentaban la mejor marca del oeste. Sin embargo, su concurso en playoffs llegó a su fin el 28 de abril tras ser barridos por Detroit Pistons. Durante la temporada, marcada por el retorno de Hill, los Magic jugaron de manera espectacular, derrotando a equipos punteros como San Antonio Spurs, Dallas Mavericks, Miami Heat, Phoenix Suns y Detroit Pistons. Pero la esperanza llegó cuando se anunció el 15 de febrero el traspaso que enviaba a Kelvin Cato y una primera ronda del draft de 2007 a Detroit Pistons a cambio de Darko Miličić y Carlos Arroyo. El 19 de abril de 2008, por el Clausura de ese año, quedó en la memoria la remontada ante River, en el Centenario, tras ir abajo 0:3, dejando en esta ocasión una victoria memorable por 6:3 con quien hasta ese momento luchaba el torneo. Red Auerbach aceptó el puesto, pero pronto se sintió muy incómodo ya que prácticamente su misión consistía en esperar hasta que el entrenador titular empeorara de su enfermedad.
David Thorpe, un entrenador que lleva un centro de entrenamiento para jugadores de la NBA fuera de temporada, cita el juego en el poste de Wade como uno de sus puntos fuertes, además de comparar su estilo de juego con el de Michael Jordan. De los 15 jugadores que integran el plantel, dos de ellos miden 2,11 descalzos. La nota agradable la puso Howard, que se consagró como uno de los jugadores más prometedores de la NBA. Nelson, tras un flojo inicio, se afianzó como el base titular del equipo. Los Magic también ficharon a Tony Battie de Cleveland Cavaliers por Drew Gooden, Steven Hunter y los derechos de draft del brasileño Anderson Varejão; y a Hedo Turkoglu como agente libre. La temporada número 15 en la historia de los Magic, la 2003-04, fue desastrosa, a pesar de los refuerzos Tyronn Lue y Juwan Howard, fichados como agentes libre. A partir de 2014, los Panthers, que como muchos equipos suelen cambiar de blanco a color en octubre o noviembre, se han vestido de blanco en casa en la postemporada independientemente de su oponente; la franquicia nunca ganó un juego de playoffs con camisetas de colores, incluso en el Super Bowl 50, cuando los Broncos (como el equipo «local» designado) optaron por vestirse de blanco.
En esa racha, se venció a equipos como los Spurs, Pistons, Mavericks, Heat y 76ers (consiguiendo en este último partido Howard unos números de 28 puntos y 26 rebotes). Sin embargo, tras comenzar fuerte, los Magic se quedaron sin Playoffs debido a las lesiones que le visitaron a finales de temporada regular, como las de Hill, Turkoglu y Nelson, además de la suspensión de 5 partidos a Francis por agredir supuestamente a un fotógrafo. De este modo Mário Zagallo fue nombrado como su reemplazo. Madison Keys es una estrella del tenis en ascenso que sigue mejorando cada vez más. Adams ahora está saliendo con una estrella mucho más grande, el escolta Bradley Beal de los Washington Wizards. Una semana después, Francis fue mandado a New York Knicks por Anfernee Hardaway (que dos días más tarde sería cortado) y Trevor Ariza. Francis continuó centrado en su juego «primero yo y después yo» y obstaculizó el desarrollo de Nelson y Howard. A pesar de no contar con su elección Fran Vázquez, los Magic partían con altas esperanzas la temporada 2005-06, con un Hill recuperado de su última lesión, y con Howard y Nelson progresando de manera excelente en las ligas de verano.
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